De eerste bewoners van Jamaica waren de Arawak. Deze indianen woonden al op het eiland toen Columbus er aan land ging. De naam Jamaica is afgeleid van het woord xaymaca, dat "land van bos en water" betekent in de taal van de Arawak. Kort nadat de Spanjaarden zicht op het eiland hadden gevestigd, stierven alle Arawak aan geweld, uitputting en ziekte. Hoewel de Arawak zin uitgestorven, hebben ze diverse woorden nagelaten in andere talen. Zo stammen woorden als hangmagt, orkaan, tabak, barbecue en kano oorspronkelijk uit het Arawak.
In 1509 stichtten de Spanjaarden de eerste stad op Jamaica. Dit was Sevilla Nueva, in de buurt van St. Ann's Bay aan de noordkust. De Spanjaarden haalden negers uit Afrika om als slaven op hun plantages te werken, waar ze vee hielden en basisgewassen verbouwden om zichzelf te voeden en passerende schepen te bevoorraden. Nadat ze Sevilla Nueva hadden verlaten, stichtten de Spanjaarden in 1538 de stad Spanish Town aan de zuidkust. Dit werd de hoofdstad van het eiland. Sevilla Nueva ligt nu begraven onder St. Ann's Bay, waar archeologische opgravingen worden gedaan naar deze Spaanse nederzetting.
Jamaica werd Britse kolonie in 1655, toen de Engelsen het op de Spanjaarden veroverden. De Engelsen veranderden het eiland in één grote suikerplantage, waardoor veel mensen steenrijk werden. Niet voor niets ontstond toen de uitdrukking 'rijk als een West-Indische planter'.
Om het suikerriet te verbouwen, haalden de Engelsen nog meer negerslaven uit Afrika, voornamelijk uit het huidige Nigeria aan de westkust, waar volken als de Fanti, Ashanti, Ibo en Joruba woonden. Toen de slaven in 1838 werden bevrijd, verlieten de meesten de plantages om zich in de heuvels te vestigen, waar ze een eigen lapje grond gingen bewerken. Ze vormden een boerenstand, die tot op de dag van vandaag wordt beschouwd als de ruggengraat van Jamaica. Na de afschaffing van de slavernij trokken de Engelsen contractarbeiders uit India en China aan om op de plantages te werken.
De joden behoren tot de oudste bewoners van Jamaica. Sommige joodse families wonen hier al sinds de eerste Spaanse nederzettingen. Hoewel de joodse gemeenschap zeer klein is, heeft ze altijd veel invloed gehad.
Toen de Engelsen kwamen, vluchtten de Spanjaarden naar naburige eilanden. Hun slaven ontsnapten en trokken de bergen in, waar ze onafhankelijke gropen vormden, die marrons werden genoemd. Later sloten zich nog veel ontsnapte slaven van de Engelsen bij de marrons aan. Ze vochten lang tegen de Engelsen, die probeerden hen opnieuw te onderwerpen. De marrons streden zo succesvol vanuit hun schuilplaatsen dat de Engelsen vredesverdragen met hen moesten sluiten. Daarin werd bepaald dat de marrons zelfbestuur kregen en eigenaar werden van het bergland dat ze bewoonden.
In de gemeente Trelawny, in het heuvelachtige Cockpit Country (West-Jamaica) en in Moore Town, in de heuvels van Portland (Oost-Jamaica) wonen ook nu nog afstammelingen van deze marrons. Ze zijn nog altijd eigenaar van het land en kiezen bestuursraden onder leiding van een kolonel om hun zaken te behartigen. De marrons zijn echter volledig geïntegreerd in de Jamaicaanse samenleving en hebben dezelfde rechten en plichten als alle Jamaicaanse burgers.
Meer dan 90% van de Jamaicaanse bevolking is van Afrikaanse afkomst. In de loop der eeuwen zijn veel gemengde huwelijken gesloten, wat van invloed is geweest op de uiterlijke verschillen en unieke cultuur van de Jamaicanen. Het Afrikaanse erfgoed leeft hier nog sterk. Dat blijkt uit de gewassen die de Jamaicanen verbouwen en eten (bv. yams), de religieuze groeperingen, de muziek en dans, de volksverhalen en de spreekwoorden en taaleigenaardigheden. De Jamaicanen zijn uniek vanwege hun kleurrijke en complexe culturele erfgoed, dat de ziel van het volk vormt.