Voor het plattelandsvolk in Jamaica, was de hoofdstad Kingston de stad van hun dromen, het beloofde land. De realiteit was dat Kingston weinig werk te bieden had, nochtans in de jaren 50 en 60, stroomde het volk toe in de stad. De nieuwelingen, snel bekomen van hun ontgoocheling van de stad, keerden zelden terug naar het platte land. In plaats daarvan, hokten ze samen in de sloppenwijken die in het westen van de stad oprezen, de meest bekende was Trench Town (zogenaamd omdat het gebouwd was op een sloot die het rioleringswater van de oude stad afvoerde).

Bob Marley, nauwelijks in zijn tienerjaren, verhuisde naar Kingston einde van de jaren 50. Zoals velen vóór hen, vestigden Marley en zijn moeder zich in Trench Town. Zijn vrienden waren de andere straatkinderen, ook niet tevreden over hun plaats in de Jamaicaanse gemeenschap. Een speciale vriend was Neville O'Riley Livingston, bekend als Bunny, met wie Bob aarzelend zijn eerste muzikale stappen zette.

De twee jongeren waren gefascineerd door de buitengewone muziek die ze hoorden via de Amerikaanse radiostations. Er was slechts één radiostation vanuit New Orleans die de laatste melodieën draaide van Ray Charles, Fats Domino, Curtis Mayfield and Brook Benton. Bob en Bunny luisterden ook aandachtig naar de zwarte achtergrondgroepjes zoals de Drifters, die immens populair waren in Jamaica.

Wanneer Bob school verliet had hij maar één ambitie: muziek. Ofschoon nam hij een job in een ..., Bob spendeerde al zijn vrije tijd samen met Bunny, hun vocale mogelijkheden vervolmaken. Zij werden geholpend door één van de bekendste inwoners van Trench Town, de zanger Joe Higgs die lessen gaf aan kandidaat zangers. Het was in één van deze sessies dat Bob en Bunny Peter McIntosh ontmoetten, nog een jongere met muzikale ambities.

In 1962 deed Bob Marley een auditie bij één van de plaatselijke muziekondernemers genaamd Leslie Kong. Deze was onder de indruk van Bob's stem, en nam hem in de studio om enkele nummers op te nemen. De eerste was "Judge Not", op de markt gebracht onder het Beverley's Label. Dit was Marley's eerste plaat.

De andere melodieën inclusief "Terror" en "One Cup Of Coffee" kregen weinig aandacht. Ofschoon ze Marley's talent als zanger bevestigden. Het daaropvolgende jaar besloot Bob dat beter was om vooruit te komen met een groepje. Samen met Bunny en Peter vormde hij The Wailing Wailers.

De nieuwe groep had een begeleider, Alvin Patterson, die de jongeren voorstelde aan Clement Dodd, een platenproducer in Kingston. In de zomer van 1963 deden The Wailing Wailers een auditie bij Dodd, die tevreden was over het resultaat en een plaat wou opnemen.

Het was de tijd van ska-muziek, de nieuwe dansmuziek met een uitgesproken achtergrond-beat. Zijn oorsprong verenigt invloeden van Afrikaanse tradities op Jamaica, maar meer rechtstreeks van de tonen uit de sound systems in de straten van Kingston. Clement - Sir Coxsone - Dodd was één van de meest verfijnde sound system mannen.